Bolaños nasceu na Cidade do México em 21 de fevereiro de 1929. Estudou engenharia, mas nunca exerceu a profissão. Praticou boxe e era um fanático torcedor do clube de futebol América. Começou sua carreira profissional na publicidade, onde começou a trabalhar em roteiros.
Casou-se pela primeira vez com a escritora Graciela Fernández, com quem teve seis filhos. Só em 2004 oficializaria seu casamento com a atriz Florinda Meza, a Dona Florinda. Aos 80 anos, perguntaram a ele sobre a sua relação de décadas com a atriz Florinda Meza. "Já estamos há 30 anos casados", respondeu. "Temos um casamento sólido que só a morte acabará com ele... ou a Shakira!".
Ganhou o apelido de Chesperito do diretor de cinema Agustín P. Delgado por causa do 1,60 de altura.
Foi só em 1968 que começou sua carreira de ator, na emissora TIM, em séries como “Los Supergenios de la Mesa Cuadrada” e “El Ciudadano Gómez”, em espaços de 30 minutos de duração aos sábados.
Foi só na década de 1970 que começaram a ser exibidos as séries que fizeram de Bolaños um gigante do humor: "Chespirito", "Chapolin" e "Chaves". A partir de 1973, quase todos os países da América Latina tinha na programação de TV episídios dos programas.
O jornal mexicano "Excelsior" cita a seguinte declaração de Bolaños a um TV espanhola sobre seu personagem mais famoso no Brasil: "Chaves, ainda que carecendo de quase tudo, é otimista, aproveita a vida, brinca, se emociona e tem o maravilhoso dom que é a vida"
No começo da década de 1990, Bolaños decidiu aposentar "Chaves" e "Chapolin" e resolveu apostar em "Los Caquitos", em que interpretava o ladrão Chómpiras (que ganhou no Brasil o nome de Chaveco).
Chaves era um dos personagens e segmentos do programa "Chespirito" que começou a ser exibido no México em 1971. O primeiro capítulo de "El Chavo del Ocho" (como era conhecido o personagem nos outros países de língua espanhola) foi transmitido em 20 de junho de 1971.
O sucesso das histórias do menino sardento de 8 anos que vive dentro de um barril foi tanto que seu programa era transmitido para quase todos os países da América Latina já em 1973. Chaves foi dublado para mais de 50 idiomas e transmitido em países distantes do Tailândia, China, Japão e Grécia.
A série foi produzida originalmente entre 1971 e 1980, como programa independente, e entre 1980 e 1992 como esquete do programa de variedades "Chespirito", que Bolaños estrelou na rede de TV Televisa. No total, foram 290 episódios, contabilizou o ator ao jornal chileno "La Nación".
A série "Os Simpsons" homenageou Bolaños com o personagem Pedro Chespirito, que aparece sempre vestido de abelha e fala frases em espanhol.
Roberto ficou conhecido no México pelo nome de Chespirito. Mas foram os programas "Chaves" e "Chapolin", ainda exibidos pelo SBT, que ficaram mais famosos no Brasil.
Distante da televisão, Bolaños explorou a sua veia literária com um livro de poemas e uma autobiografia, "Sem Querer Querendo".
Em um dos seus livros, "O Diário de Chaves", revela alguns dos mistérios da série. Ele conta, por exemplo, que Chaves não morava dentro de um barril, mas no apartamento número oito, e que o recipiente era apenas para se esconder quando estava triste ou era perseguido.
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